《有機化學(xué)實驗》(第二版)以基本操作和基本技能訓(xùn)練為主線，通過基礎(chǔ)知識與基本操作、結(jié)構(gòu)表征、性質(zhì)與鑒定、合成四個層次的實驗培養(yǎng)學(xué)生的動手能力。全書共五十七個實驗，內(nèi)容涉及有機化合物物理常數(shù)的測定、有機物的分離與提純(液態(tài)、固態(tài)及色譜分離)、有機物的基本性質(zhì)與鑒定、有機合成、天然產(chǎn)物的提取與分離等。綜合性和設(shè)計性實驗的選取以盡量結(jié)合現(xiàn)實生活和科研需求為原則，以增強學(xué)生對有機化學(xué)的認識和理解。
《有機化學(xué)實驗》(第二版)可作為高等院?；瘜W(xué)化工類、農(nóng)林類、醫(yī)藥類專業(yè)本科生的教材。

李長恭，博士，教授，碩士生導(dǎo)師，有機化學(xué)教研室主任，2002年在河南師范大學(xué)有機化學(xué)專業(yè)獲碩士學(xué)位，2008年在南開大學(xué)有機化學(xué)專業(yè)獲博士學(xué)位。主講農(nóng)口、化工、制藥及應(yīng)化專業(yè)的有機化學(xué)和有機化學(xué)實驗。主要從事有機合成、氫化酶仿生催化方面的科研工作，發(fā)表科研論文多篇。

第二版編寫說明
第二版延續(xù)第一版的編寫原則，注重基本操作和基本技能的訓(xùn)練；模塊化培養(yǎng)與綜合訓(xùn)練相結(jié)合；結(jié)合理論教學(xué)內(nèi)容，選取實驗具有代表性；結(jié)合生活實際，選取學(xué)生身邊的有機物。
在內(nèi)容編排上，結(jié)合實驗教學(xué)過程和學(xué)生實際需要，在第二章有機化學(xué)實驗基本操作部分增加了實驗十三，液-液萃取，并將原第二章的第二節(jié)和第三節(jié)合并為有機化合物的分離與提純。結(jié)合科研工作需要，在第五章有機化合物的合成部分，增加了實驗四十五，有機碳酸酯的制備。結(jié)合有機合成教學(xué)工作需要，刪去了第五章呋喃甲醛的歧化反應(yīng)實驗和第八章甲基橙的合成實驗，增加第五章實驗三十九苯甲醇和苯甲酸的制備和第八章實驗五十七香豆素-3-羧酸的制備。
本書由李長恭、王松林、薛峰、王九霞、崔茂金、祝勇等編寫。編寫內(nèi)容分工如下：李長恭編寫第一章；王松林編寫第二章實驗一至實驗十二和第五章實驗四十五；王九霞編寫第二章實驗十三、第五章實驗三十一至三十八、四十至四十四、第七章；薛峰編寫第二章實驗十四至實驗十八、第三章、第五章實驗三十九、第六章實驗五十一、第八章；崔茂金編寫第四章實驗二十五至三十、附錄、參考文獻；孟志芬編寫第六章實驗四十六、四十七；姜小瑩編寫第六章實驗四十八、四十九；劉萍編寫第六章實驗五十；谷永慶編寫第四章實驗二十三；張毅軍編寫第四章實驗二十四。王松林審核、校對第一、第二章；梁磊審核、校對第三、第五章；李永芳審核、校對第四章；祝勇審核、校對第六章；劉彬彬?qū)徍?、校對第七章；王功書審核、校對第八章；王楠楠審核、校對附錄、主要參考資料。全書由李長恭、馮喜蘭統(tǒng)稿定稿。
本書編寫過程中，得到了學(xué)院領(lǐng)導(dǎo)和同事的大力支持，在此表示衷心感謝！我們參考了一些兄弟院校的教材，并吸收了部分內(nèi)容，化學(xué)工業(yè)出版社也給予了大力支持和幫助，在此一并表示感謝！
限于編者水平，書中不妥之處，請與我們聯(lián)系(lichanggong@***)，以便改進我們的工作。

編者
2024年5月



第一版編寫說明
為適應(yīng)當前實驗教學(xué)改革，提高實驗教學(xué)質(zhì)量，化學(xué)實驗基礎(chǔ)系列教材指導(dǎo)編寫委員會擬出版《無機及分析化學(xué)實驗》《有機化學(xué)實驗》《無機化學(xué)實驗》和《分析化學(xué)實驗》等系列教材。
教材特色：
1. 注重基本操作和基本技能的訓(xùn)練
化學(xué)實驗的基礎(chǔ)知識、基本操作與基本技能是實驗成功與否的關(guān)鍵，是實驗安全的重要保證，也是勝任化學(xué)及相關(guān)工作所必需的基礎(chǔ)訓(xùn)練之一。離開基本操作與技能的培養(yǎng)，化學(xué)實驗的任何創(chuàng)新培養(yǎng)都無從談起。因此，本教材通過基礎(chǔ)知識與基本操作、結(jié)構(gòu)表征、性質(zhì)與鑒定、有機合成四個層次的實驗，循序漸進地安排教材結(jié)構(gòu)，使學(xué)生對有機化學(xué)的認識逐漸加深，實驗技能得到逐步提高。
2. 模塊化培養(yǎng)與綜合訓(xùn)練相結(jié)合
在基礎(chǔ)知識與基本操作、結(jié)構(gòu)表征、性質(zhì)與鑒定、有機合成模塊化培養(yǎng)的基礎(chǔ)上，在天然產(chǎn)物的提取與分離尤其是綜合性實驗和設(shè)計性實驗中，不斷強化基本操作、了解結(jié)構(gòu)表征和熟悉有機物性質(zhì)等訓(xùn)練。
3. 結(jié)合理論教學(xué)內(nèi)容，選取實驗具有代表性
依據(jù)烷烴、烯烴、鹵代烴、醇、醚、醛或酮、羧酸及其衍生物、胺等教學(xué)內(nèi)容，分別選取相應(yīng)的有機物的合成實驗，加深學(xué)生對理論知識的學(xué)習(xí)和該類化合物認識，將感性認識上升到理性認識。
4. 結(jié)合實際生活，選取學(xué)生身邊的有機物
在綜合、設(shè)計性實驗和天然產(chǎn)物的提取實驗中，注重選取生活中經(jīng)常接觸到的有機化合物，如染料甲基橙、昆蟲信息素2-庚酮、光學(xué)活性醫(yī)藥和染料中間體α-苯乙胺、解熱鎮(zhèn)痛藥乙酰水楊酸(阿司匹林)的合成，咖啡因、煙堿、胡椒堿的提取等。
本書由李長恭、馮喜蘭、李永芳、祝勇、孟志芬等編寫。編寫內(nèi)容分工如下：李長恭編寫第一章和第二章實驗一至實驗十三；王九霞編寫第五章和第七章；薛峰編寫第二章實驗十四至實驗十七、第三章、第八章、第六章實驗五十；崔茂金編寫第四章實驗二十四至實驗二十九、附錄、參考文獻；孟志芬編寫第六章實驗四十五和實驗四十六；姜小瑩編寫第六章實驗四十七和實驗四十八；劉萍編寫第六章實驗四十九；谷永慶編寫第四章實驗二十二；張毅軍編寫第四章實驗二十三。李永芳審核、校對第四章、第六章；祝勇審核、校對第一章、第二章；李長恭審核、校對第三章、第五章、第七章和第八章。全書由李長恭、馮喜蘭統(tǒng)稿定稿。
本書編寫過程中，得到了化學(xué)實驗基礎(chǔ)系列教材編寫指導(dǎo)委員會的大力支持，在此表示衷心感謝！編寫中，參考并借鑒了一些兄弟院校的教材，化學(xué)工業(yè)出版社也給予了大力支持和幫助，在此表示感謝！
限于編者水平有限，書中不妥之處，請與我們聯(lián)系(lichanggong@***)，以便改進我們的工作。

編者
2014年10月

第一章有機化學(xué)實驗基礎(chǔ)知識與基本要求1
第一節(jié)有機化學(xué)實驗室規(guī)則1
第二節(jié)有機化學(xué)實驗室安全知識1
第三節(jié)常用玻璃儀器簡介4
第四節(jié)其他常用儀器設(shè)備簡介14
第五節(jié)實驗預(yù)習(xí)和實驗報告18

第二章有機化學(xué)實驗基本操作20
第一節(jié)有機化合物物理常數(shù)的測定20
實驗一熔點的測定及溫度計的校正20
實驗二沸點的測定24
實驗三折射率的測定及標準折射率25
實驗四旋光度的測定及比旋光度27
實驗五相對密度的測定30
第二節(jié)有機化合物的分離與提純31
實驗六蒸餾31
實驗七分餾35
實驗八減壓蒸餾37
實驗九水蒸氣蒸餾41
第三節(jié)固體化合物的分離與提純43
實驗十過濾43
實驗十一重結(jié)晶45
實驗十二升華47
實驗十三液-液萃取49
第四節(jié)色譜分離法51
實驗十四柱色譜——熒光黃和堿性湖藍BB的分離51
實驗十五紙色譜——混合氨基酸分離54
實驗十六薄層色譜——偶氮苯和蘇丹Ⅲ的分離56
實驗十七氣相色譜58
實驗十八高效液相色譜60

第三章有機化合物結(jié)構(gòu)表征63
實驗十九紫外吸收光譜63
實驗二十紅外光譜法66
實驗二十一核磁共振氫譜69
實驗二十二質(zhì)譜72

第四章有機化合物的基本性質(zhì)與官能團鑒定77
實驗二十三烯、炔的性質(zhì)與鑒定77
實驗二十四鹵代烴的性質(zhì)及鑒定80
實驗二十五醇、酚的性質(zhì)及鑒定82
實驗二十六醛、酮的性質(zhì)及鑒定84
實驗二十七羧酸及其衍生物的性質(zhì)及鑒定86
實驗二十八含氮化合物的性質(zhì)及鑒定88
實驗二十九糖類的性質(zhì)及鑒定90
實驗三十氨基酸、蛋白質(zhì)的性質(zhì)及鑒定94

第五章有機化合物的合成98
實驗三十一蒽和馬來酸酐的加成反應(yīng)98
實驗三十二1-溴丁烷的制備99
實驗三十三硝基苯酚的制備101
實驗三十四苯乙酮的制備104
實驗三十五苯甲酸的制備106
實驗三十六環(huán)己酮的制備108
實驗三十七環(huán)己烯的制備110
實驗三十八苯乙醚的制備112
實驗三十九苯甲醇和苯甲酸的制備113
實驗四十乙酸乙酯的制備115
實驗四十一苯胺的制備116
實驗四十二乙酰苯胺的制備118
實驗四十三鄰氯苯甲酸的制備120
實驗四十四肉桂酸的制備121
實驗四十五有機碳酸酯的制備122

第六章天然有機化合物的提取與分離125
實驗四十六茶葉中咖啡因的提取及其性質(zhì)125
實驗四十七從槐花米中提取蘆丁127
實驗四十八從煙草中提取煙堿129
實驗四十九菠菜色素的提取與分離131
實驗五十從果皮中提取果膠133
實驗五十一從胡椒中提取胡椒堿135

第七章綜合性實驗137
實驗五十二乙酰乙酸乙酯的制備——克萊森縮合反應(yīng)137
實驗五十三乙酰水楊酸的制備139
實驗五十四2-硝基-1,3-苯二酚的制備141

第八章設(shè)計性實驗143
實驗五十五昆蟲信息素2-庚酮的合成及表征143
實驗五十六α-苯乙胺的制備及外消旋體的拆分145
實驗五十七香豆素-3-羧酸的制備147

附錄149
附錄1常用試劑的配制149
附錄2常用洗滌劑的配制151
附錄3常見的共沸混合物152
附錄4常用有機溶劑的除水方法153
附錄5常見生色基團及紫外吸收153
附錄6常見官能團的紅外吸收峰154
附錄7常見質(zhì)子的化學(xué)位移155
附錄8常用有機溶劑的物理常數(shù)156
附錄9常見有毒化學(xué)品156
附錄10部分實驗術(shù)語中英文詞匯158
附錄11有機化學(xué)實驗科研信息網(wǎng)址159

參考文獻164