《有機化學》（第二版）在保持第一版的特點和有機化學體系完整性的基礎上，首先介紹了有機化合物的分類和命名，并按照有機化學的體系和規(guī)律，以官能團為主線講授有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途，強化有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系。本書內(nèi)容包括有機化合物的分類和命名、飽和烴、不飽和烴、芳香烴、鹵代烴、旋光異構(gòu)、醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物和取代酸、含氮有機化合物、含硫磷有機化合物、雜環(huán)化合物和生物堿、氨基酸、
蛋白質(zhì)、核酸、萜類和甾類化合物、糖類、油脂和類脂、有機化合物的波譜知識等。
本書可用作生物科學類、環(huán)境科學與工程類、材料類、食品科學與工程類、藥學類、輕工類、紡織類、農(nóng)學類、林學類、林業(yè)工程類等非化學專業(yè)本科生的教材或教學參考書，也可用作高職院校化學類專業(yè)的學生教材，還可供相關(guān)行業(yè)的科研人員參考。

周瑩，1986年畢業(yè)于武漢大學，取得理學學士學位，1995年取得武漢大學有機化學碩士學位，隨后，受國家留學基金委資助在日本琉球大學留學一年。目前，在中南林業(yè)科技大學化學與化工學院任職，碩士研究生導師，兼任湖南省普通高等學校教育教學督導、中南林業(yè)科技大學本科教學督導工作團副團長。長期以來從事有機化學、有機合成、醫(yī)藥及中間體科研與教學工作。至今，主持國家自然科學基金、省部級科研與教學改革項目15項，發(fā)表SCI、教學改革論文50余篇，獲得國家發(fā)明專利3項、湖南省優(yōu)秀教學成果一等獎1項、二等獎2項、三等獎1項。榮獲湖南省普通高等教學奉獻模范稱號。

前言
本書第一版曾獲中國石油和化學工業(yè)優(yōu)秀出版物獎（教材獎），是作者融合近四十年有機化學教學科研經(jīng)驗和體會編寫而成。本書自出版以來，受到了廣大讀者的歡迎與好評。
隨著科技日新月異的發(fā)展和教學形式的多樣化，應讀者要求，我們對本書進行了修訂。本次修訂基本保持了第一版的編排體系和基本特色，修訂的主要內(nèi)容有：
(1)新增閱讀材料，特別是我國老一輩化學家在推動有機化學學科的發(fā)展和國家的建設方面作出巨大貢獻的典型例子。這些閱讀材料的選擇，旨在促進學生建立社會主義核心價值觀，提升道德情操和公民素養(yǎng)。學生通過閱讀這些材料，一方面有助于培養(yǎng)德才兼?zhèn)涞钠返?，提高綜合素質(zhì)，今后好為國家和社會的繁榮發(fā)展作出貢獻，另一方面也有助于提升教學的深度和廣度，提高教學質(zhì)量和效果。傳統(tǒng)的課程往往只注重知識和技能的傳授，忽略了情感和價值觀的培養(yǎng)，將這些實例融入教學過程，可使二者相互促進，相得益彰。
(2)結(jié)構(gòu)分析部分新增視頻動畫，學生使用手機掃一掃二維碼即可免費觀看，可使抽象、難懂的結(jié)構(gòu)形象化，有利于學生理解和掌握，提高學生的自主學習能力，適應學生的個性化學習需求。
(3)部分章節(jié)新增了習題、閱讀材料和視頻解析，并對個別習題的疏漏之處進行了補充和校正。問題思考部分的內(nèi)容有助于培養(yǎng)學生綜合分析問題的能力；重點難點的講解可幫助學生形成正確解決問題的思路和方法。
本次修訂在保持有機化學體系完整性的基礎上，首先介紹了有機化合物的分類和命名，并按照有機化學的體系和規(guī)律，以官能團為主線講授有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途，強化有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系。本書內(nèi)容包括有機化合物的分類和命名、飽和烴、不飽和烴、芳香烴、鹵代烴、旋光異構(gòu)、醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物和取代酸、含氮有機化合物、含硫磷有機化合物、雜環(huán)化合物和生物堿、氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸、萜類和甾類化合物、糖類、油脂和類脂、有機化合物的波譜知識。
本書可用作生物科學類、環(huán)境科學與工程類、材料類、食品科學與工程類、藥學類、輕工類、紡織類、農(nóng)學類、林學類、
林業(yè)工程類等非化學專業(yè)本科生的教材或教學參考書，也可用作高職院?；瘜W類專業(yè)的學生教材，還可供相關(guān)行業(yè)的科研人員參考。
由于編者水平有限，書中疏漏和不足之處在所難免，懇望專家和讀者批評指正。

編者
2024年9月



第一版前言
本教材是按照教育部組織實施的“高等教育面向21世紀教學內(nèi)容和課程體系改革計劃”的原則，根據(jù)普通高等學校為了面向21世紀社會對復合型、創(chuàng)新型人才培養(yǎng)的需要，以及《新世紀高等教育教改工程》(教高〔2000〕1號文件）的要求，結(jié)合國內(nèi)外有機化學的發(fā)展情況和教學改革實踐，經(jīng)過多年認真思考、精心組織編寫出來的。本教材可作為農(nóng)林、生物、環(huán)境、食品、材料、輕紡、醫(yī)學等非化學專業(yè)的本科生教材，也可供有關(guān)院校師生和科研工作者參考。本書可按50～70學時安排理論教學。
本教材在編寫中力求具有以下特點：
1.結(jié)構(gòu)合理
本書在保持有機化學體系完整性的基礎上，首先集中介紹了有機化合物的分類和命名，然后以有機官能團為主線，系統(tǒng)介紹了有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和有機反應機理等基本內(nèi)容，力求“少而精，博而通”。在具體的內(nèi)容編排上，將有機化合物的分類和命名單獨列為一章，將烷烴和環(huán)烷烴歸為飽和烴一章，將單烯烴、炔烴、二烯烴等歸為不飽和烴一章，將旋光異構(gòu)放在鹵代烴之后介紹。這樣安排有三個目的：一是有利于在教學過程中歸納總結(jié)，使教學重點和難點由淺入深；二是有利于“構(gòu)效分析”；三是有利于提高讀者的分析能力和歸納綜合能力。
2.形式多樣
考慮到教與學的需要，本書集紙質(zhì)教材、電子課件與教案、解題指南于一體，是一本形式多樣的多功能教材。
在紙質(zhì)教材中，為提高學生的學習興趣，同時適應雙語教學的需要，標題、化合物的名稱、重要的名詞術(shù)語等均采用中英文對照。
電子課件與教案以紙質(zhì)教材為母體，按超級鏈接編輯了相關(guān)內(nèi)容，并靈活應用文字、動畫、視頻和相應化學軟件，生動形象地表示出有機化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及其關(guān)系，有利于解決有機化學學習中的重點和難點等問題；同時，把理論與實踐、有機化學知識與后續(xù)課程緊密地聯(lián)系起來，有利于提高學生學習有機化學的興趣。
正確地解題是學好有機化學的重要環(huán)節(jié)之一，而目前高校教學時數(shù)減少、教學進度加快與拓寬知識面的教學需要之間的矛盾日益突出，因此，學生在有機化學學習過程中往往抓不住重點，解題困難。為方便學生學習、自測和總結(jié)，我們特別準備了與本教材配套的解題指南。
3.內(nèi)容新穎
本書在相應章節(jié)中設置了“閱讀材料”，將相關(guān)領(lǐng)域的新知識、新成果和新技術(shù)有機地融合到教材中，以使學生“走出”純化學，“進入”交叉學科和大科學，有利于學生加深對知識點的理解，提高創(chuàng)造性思維能力，激發(fā)學習熱情。
書中的小字體和標有“*”的內(nèi)容，可供教師選講和學生自學參考。
本書由周瑩、賴桂春任主編,申有名、劉長輝、楊建奎、肖紅波、吳愛斌、彭霞輝任副主編，參編人員有王文革、皮少鋒、劉繼德、劉滿珍、李霞、李愛國、李福枝、吳天泉、陶李明、蔣紅梅、熊洪錄、潘彤。
本書是在化學工業(yè)出版社和參編單位領(lǐng)導的關(guān)懷和大力支持下完成的。在編寫過程中，還得到相關(guān)院校有關(guān)同仁的支持和幫助，北京大學的徐東升教授，湖南師范大學的蘇勝陪教授，長沙理工大學的楊道武教授、李和平教授，湖南工業(yè)大學的劉志國教授、周曉媛教授，長江大學的蔡哲斌教授對全書進行了認真的審定并提出了寶貴的意見和建議，中南大學的黃南芳教授對本書的英文部分進行了審定，在此一并表示衷心的感謝。
由于編者水平有限，書中不足之處在所難免，敬請同行與讀者批評指正。

編者
2011年5月

1緒論1
1.1有機化學的產(chǎn)生和發(fā)展1
1.1.1有機化學的產(chǎn)生1
1.1.2有機化學的發(fā)展1
1.2有機化合物的特性3
1.2.1數(shù)量龐大和結(jié)構(gòu)復雜3
1.2.2熱穩(wěn)定性差和容易燃燒3
1.2.3熔點和沸點低3
1.2.4難溶于水3
1.2.5化學反應速率慢4
1.2.6反應產(chǎn)物復雜4
閱讀材料航天科技與有機材料4
1.3有機化合物中的共價鍵5
1.3.1碳原子的雜化與成鍵方式5
1.3.2共價鍵的類型5
1.3.3共價鍵的性質(zhì)6
1.4共價鍵的斷裂方式7
1.4.1均裂7
1.4.2異裂7
1.5有機化學中的酸堿概念7
1.5.1Brnsted酸堿質(zhì)子理論8
1.5.2Lewis酸堿電子理論8
1.6研究有機化合物的一般程序和方法8
1.6.1分離提純8
1.6.2元素的定性和定量9
1.6.3分子量的測定9
1.6.4結(jié)構(gòu)式的確定9
1.7有機化學與其他學科的關(guān)系9
閱讀材料“有機合成之父”R.B.伍德沃德10
習題11

2有機化合物的分類和命名12
2.1有機化合物的分類12
2.1.1按碳架分類12
2.1.2按官能團分類13
2.2有機化合物的表示方式14
2.2.1有機化合物構(gòu)造式的表示方式14
2.2.2有機化合物的同分異構(gòu)體15
2.3有機化合物的命名15
2.3.1烷烴的命名15
2.3.2環(huán)烷烴的命名17
2.3.3不飽和烴的命名18
2.3.4芳香烴的命名20
2.3.5鹵代烴的命名22
2.3.6醇、酚和醚的命名23
2.3.7醛、酮的命名24
2.3.8羧酸及其衍生物的命名25
2.3.9含氮化合物的命名27
2.3.10雜環(huán)化合物的命名28
習題30

3飽和烴32
3.1烷烴32
3.1.1烷烴的分子結(jié)構(gòu)32
3.1.2烷烴的物理性質(zhì)36
3.1.3烷烴的化學性質(zhì)38
3.1.4典型化合物42
閱讀材料1石油與石油化工43
閱讀材料2自由基及其對人體的危害45
3.2環(huán)烷烴46
3.2.1環(huán)烷烴的分類和異構(gòu)現(xiàn)象46
3.2.2環(huán)烷烴的物理性質(zhì)47
3.2.3環(huán)烷烴的化學性質(zhì)47
3.2.4環(huán)烷烴的分子結(jié)構(gòu)48
閱讀材料3烴類化合物有張力極限嗎？53
習題53

4不飽和烴56
4.1烯烴56
4.1.1烯烴的結(jié)構(gòu)56
4.1.2烯烴的物理性質(zhì)56
4.1.3烯烴的化學性質(zhì)57
4.1.4典型化合物65
4.2炔烴65
4.2.1炔烴的結(jié)構(gòu)66
4.2.2炔烴的物理性質(zhì)66
4.2.3炔烴的化學性質(zhì)67
4.2.4典型的炔烴——乙炔69
4.3二烯烴70
4.3.1二烯烴的分類70
4.3.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應71
4.3.3共軛二烯烴的化學性質(zhì)73
閱讀材料陸熙炎和陸氏【3+2】環(huán)化反應75
習題75

5芳香烴77
5.1芳香烴的結(jié)構(gòu)77
5.1.1苯的結(jié)構(gòu)和表達式77
5.1.2聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)78
5.1.3多苯代脂烴的結(jié)構(gòu)78
5.1.4稠環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)和表達式78
5.1.5足球烯的結(jié)構(gòu)78
5.2單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)79
5.3單環(huán)芳烴的化學性質(zhì)79
5.3.1取代反應79
5.3.2加成反應82
5.3.3氧化反應82
5.3.4芳烴α-H自由基的取代反應83
5.4苯環(huán)上取代基的定位規(guī)律83
5.4.1定位規(guī)律83
5.4.2定位規(guī)律的解釋84
5.4.3二元取代苯的定位規(guī)則85
5.4.4定位規(guī)律的應用85
5.5稠環(huán)芳烴86
5.5.1萘的性質(zhì)86
5.5.2蒽和菲的性質(zhì)87
5.5.3其他稠環(huán)芳烴88
5.6Hückel規(guī)則和非苯芳香體系88
閱讀材料3,4-苯并芘89
習題89

6鹵代烴91
6.1鹵代烴的分類91
6.2鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)91
6.3鹵代烷烴的物理性質(zhì)92
6.4鹵代烷烴的化學性質(zhì)93
6.4.1親核取代反應93
6.4.2消除反應94
6.4.3鹵代烷烴與金屬的反應94
6.4.4親核取代反應歷程96
6.4.5消除反應歷程98
6.4.6親核取代反應與消除反應的競爭與共存99
6.5鹵代烯烴和鹵代芳烴100
6.5.1鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學活性100
6.5.2鹵代烯烴和鹵代芳烴的結(jié)構(gòu)101
6.6典型化合物101
閱讀材料1氯代有機化合物和環(huán)境102
閱讀材料2溴甲烷的困境：非常有用但毒性太高103
習題103

7旋光異構(gòu)107
7.1偏振光和旋光活性107
7.1.1偏振光107
7.1.2旋光度107
7.1.3比旋光度108
7.2物質(zhì)的旋光性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系109
7.2.1手性、手性碳原子和手性分子109
7.2.2手性與對稱因素的關(guān)系110
7.3含有一個手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)111
7.3.1對映體111
7.3.2外消旋體112
7.3.3費歇爾投影式112
7.4旋光異構(gòu)體構(gòu)型的表示法113
7.4.1D/L標記法113
7.4.2R/S標記法114
7.5含兩個手性碳原子化合物的旋光異構(gòu)115
7.5.1含兩個不同手性碳原子的化合物115
7.5.2含兩個相同手性碳原子的化合物116
7.5.3其他立體異構(gòu)現(xiàn)象117
7.6某些有機反應中的立體化學118
7.6.1SN2的立體化學118
7.6.2親電加成反應的立體化學119
7.6.3E2的立體化學120
閱讀材料1手性藥物：是外消旋，還是純的對映體？120
閱讀材料2青蒿素121
習題122

8醇、酚、醚124
8.1醇124
8.1.1醇的分類124
8.1.2醇的結(jié)構(gòu)124
8.1.3醇的物理性質(zhì)124
8.1.4醇的化學性質(zhì)126
8.1.5典型化合物130
8.2酚131
8.2.1酚的分類131
8.2.2酚的結(jié)構(gòu)131
8.2.3酚的物理性質(zhì)131
8.2.4酚的化學性質(zhì)132
8.2.5典型化合物134
8.3醚134
8.3.1醚的分類134
8.3.2醚的結(jié)構(gòu)135
8.3.3醚的物理性質(zhì)135
8.3.4醚的化學性質(zhì)135
8.3.5典型化合物136
閱讀材料生物燃料乙醇的現(xiàn)狀與發(fā)展137
習題139

9醛、酮、醌141
9.1醛和酮141
9.1.1醛和酮的分類141
9.1.2醛和酮的結(jié)構(gòu)141
9.1.3醛和酮的物理性質(zhì)141
9.1.4醛和酮的化學性質(zhì)142
9.2醌148
9.2.1醌的結(jié)構(gòu)148
9.2.2醌的化學性質(zhì)148
9.3典型化合物149
閱讀材料黃鳴龍——有機化學人名反應中國第一人150
習題151

10羧酸、羧酸衍生物和取代酸153
10.1羧酸153
10.1.1羧酸的分類153
10.1.2羧酸的結(jié)構(gòu)153
10.1.3羧酸的物理性質(zhì)154
10.1.4羧酸的化學性質(zhì)155
10.1.5典型化合物158
10.2羧酸衍生物159
10.2.1羧酸衍生物的物理性質(zhì)159
10.2.2羧酸衍生物的化學性質(zhì)159
10.3取代酸160
10.3.1羥基酸160
10.3.2羰基酸162
習題164

11含氮有機化合物166
11.1硝基化合物166
11.1.1硝基化合物的分類和命名166
11.1.2硝基化合物的結(jié)構(gòu)167
11.1.3硝基化合物的物理性質(zhì)167
11.1.4硝基化合物的化學性質(zhì)167
11.2胺168
11.2.1胺的分類168
11.2.2胺的結(jié)構(gòu)169
11.2.3胺的物理性質(zhì)169
11.2.4胺的化學性質(zhì)170
11.3酰胺176
11.3.1酰胺的分類176
11.3.2酰胺的結(jié)構(gòu)176
11.3.3酰胺的物理性質(zhì)177
11.3.4酰胺的化學性質(zhì)177
11.3.5典型化合物179
習題181

12含硫、含磷有機化合物183
12.1含硫有機化合物183
12.1.1含硫有機化合物的分類183
12.1.2硫醇和硫酚184
12.1.3硫醚186
12.1.4有機硫殺菌劑186
12.2含磷有機化合物187
12.2.1含磷有機化合物的分類和命名187
12.2.2膦酸和膦酸酯類化合物188
12.2.3磷酸酯和硫代磷酸酯189
閱讀材料磺胺類藥物190
習題190

13雜環(huán)化合物和生物堿192
13.1雜環(huán)化合物192
13.1.1雜環(huán)化合物的分類192
13.1.2雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)與芳香性192
13.1.3雜環(huán)化合物的化學性質(zhì)194
13.1.4雜環(huán)化合物及其衍生物選述195
13.2生物堿203
13.2.1生物堿概述203
13.2.2生物堿的一般性質(zhì)204
13.2.3生物堿的一般提取方法204
13.2.4典型化合物205
閱讀材料鴉片和海洛因206
習題207

14氨基酸、蛋白質(zhì)、核酸、萜類和甾類化合物209
14.1氨基酸209
14.1.1氨基酸的分類和結(jié)構(gòu)209
14.1.2氨基酸的物理性質(zhì)211
14.1.3氨基酸的化學性質(zhì)211
14.2蛋白質(zhì)214
14.2.1蛋白質(zhì)的組成和分類214
14.2.2蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)214
14.2.3蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)216
14.2.4典型化合物217
14.3核酸218
14.3.1核酸的組成218
14.3.2核苷218
14.3.3核苷酸和脫氧核苷酸219
14.3.4核酸的結(jié)構(gòu)220
14.3.5核酸的理化性質(zhì)221
14.4萜類化合物221
14.4.1單萜221
14.4.2倍半萜222
14.4.3二萜222
14.4.4三萜223
14.4.5四萜223
14.4.6多萜223
14.5甾類化合物223
閱讀材料結(jié)晶牛胰島素225
習題226

15糖類228
15.1單糖228
15.1.1單糖的分類228
15.1.2單糖的構(gòu)型229
15.1.3單糖的結(jié)構(gòu)230
15.1.4單糖的物理性質(zhì)233
15.1.5單糖的化學性質(zhì)234
15.1.6重要的單糖及其衍生物239
15.2二糖241
15.2.1還原性二糖241
15.2.2非還原性二糖242
15.3多糖244
15.3.1均多糖244
15.3.2雜多糖249
習題252

16油脂和類脂255
16.1油脂255
16.1.1油脂的組成與結(jié)構(gòu)255
16.1.2油脂的理化性質(zhì)256
16.1.3油脂的利用258
16.2類脂259
16.2.1蠟259
16.2.2磷脂259
16.2.3典型化合物261
閱讀材料人工合成脂類物質(zhì)——脂肪替代物262
習題263

17有機化合物的波譜知識264
17.1電磁波譜的一般概念264
17.1.1轉(zhuǎn)動光譜265
17.1.2振動光譜265
17.1.3電子光譜265
17.2紫外光譜266
17.2.1電子躍遷類型266
17.2.2紫外光譜圖267
17.2.3紫外光譜圖與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系268
17.2.4紫外光譜的應用270
17.3紅外光譜271
17.3.1分子振動和紅外光譜271
17.3.2有機物官能團的紅外光譜273
17.4核磁共振譜276
17.4.1核磁共振的基本知識277
17.4.2化學位移278
17.4.3自旋偶合與自旋裂分279
17.4.4核磁共振譜的應用280
17.5質(zhì)譜281
17.5.1質(zhì)譜的基本原理282
17.5.2質(zhì)譜的表示方法282
17.5.3質(zhì)譜圖的解析282
閱讀材料生物大分子三維結(jié)構(gòu)的測定284
習題284

附錄化學文獻與網(wǎng)絡資源288

參考文獻294