《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》（第二版）共分為六篇，主要包括基本操作技術(shù)、現(xiàn)代合成實(shí)驗(yàn)技術(shù)、基礎(chǔ)合成實(shí)驗(yàn)、綜合與探究性實(shí)驗(yàn)及有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定五大部分，共80個(gè)實(shí)驗(yàn)。本書以典型的有機(jī)反應(yīng)為主線，在常規(guī)的實(shí)驗(yàn)技術(shù)和經(jīng)典的合成實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)上，增加應(yīng)用性、序列化、小量化和綠色化實(shí)驗(yàn)及體現(xiàn)相關(guān)學(xué)科交叉滲透和反映化學(xué)學(xué)科新進(jìn)展的綜合性與設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目，引入現(xiàn)代合成實(shí)驗(yàn)技術(shù)。本書實(shí)驗(yàn)內(nèi)容涵蓋烷、烯、炔、芳烴、鹵代烴、醇酚醚、醛酮、羧酸及其衍生物等各類化合物，涉及多層次基本理論并逐步深化。
《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》（第二版）可作為高等院?；瘜W(xué)、化工、輕工、食品、生物、環(huán)境、制藥、材料等專業(yè)本科生的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教材，也可供相關(guān)專業(yè)研究生和從事相關(guān)行業(yè)的技術(shù)人員參考。

前言
根據(jù)21世紀(jì)我國(guó)高等教育的培養(yǎng)目標(biāo)要求，我們基于“綠色化、結(jié)構(gòu)化、創(chuàng)新化”的新理念，對(duì)《基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)(Ⅱ)——有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》教材進(jìn)行了全面的修訂與升級(jí)，旨在更好地服務(wù)于化學(xué)、化學(xué)（師范）、應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、食品科學(xué)與工程、生命科學(xué)與生物工程等專業(yè)的本科教學(xué)需求。相較于第一版，第二版教材在保持原有特色的基礎(chǔ)上，實(shí)現(xiàn)了以下重要突破與改進(jìn)。
強(qiáng)化綠色化理念：我們深刻認(rèn)識(shí)到化學(xué)實(shí)驗(yàn)對(duì)環(huán)境的潛在影響，因此在第二版中特別強(qiáng)調(diào)綠色化學(xué)實(shí)驗(yàn)的重要性。通過選用低毒、可回收的試劑，優(yōu)化實(shí)驗(yàn)條件以減少?gòu)U棄物產(chǎn)生，以及引入環(huán)境友好的實(shí)驗(yàn)技術(shù)，我們力求在每個(gè)實(shí)驗(yàn)環(huán)節(jié)中都體現(xiàn)綠色化學(xué)的原則，培養(yǎng)學(xué)生的環(huán)保意識(shí)與可持續(xù)發(fā)展理念。
編排更合理，結(jié)構(gòu)更清晰：在保持“一體化、多層次、分階段”的教學(xué)體系基礎(chǔ)上，第二版對(duì)內(nèi)容進(jìn)行了更為細(xì)致的梳理與重組。通過優(yōu)化章節(jié)布局，使實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目之間的銜接更加流暢，知識(shí)體系更加系統(tǒng)完整。同時(shí)，強(qiáng)化了“基本操作技術(shù)—基礎(chǔ)合成實(shí)驗(yàn)—現(xiàn)代合成實(shí)驗(yàn)技術(shù)—綜合與研究性實(shí)驗(yàn)”的遞進(jìn)關(guān)系，確保學(xué)生能夠在循序漸進(jìn)的過程中掌握扎實(shí)的實(shí)驗(yàn)技能。
修訂了第一版中的錯(cuò)漏：我們認(rèn)真回顧了第一版的使用反饋，對(duì)其中發(fā)現(xiàn)的錯(cuò)誤和遺漏進(jìn)行了細(xì)致的修正與補(bǔ)充。這不僅提升了教材的準(zhǔn)確性，也確保了教學(xué)內(nèi)容的時(shí)效性和科學(xué)性。
此外，第二版依然保留了第一版中的諸多優(yōu)點(diǎn)，如引入現(xiàn)代合成實(shí)驗(yàn)技術(shù)、注重實(shí)驗(yàn)技術(shù)的多元化應(yīng)用、提供多層次實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目以供選擇等。我們相信，經(jīng)過此次修訂，本教材將更加符合當(dāng)前高等教育的發(fā)展趨勢(shì)，更好地服務(wù)于廣大師生的教學(xué)與學(xué)習(xí)需求。
本書的修訂得到了“廣州大學(xué)教材出版基金”的持續(xù)支持，對(duì)此我們深表感謝！同時(shí)，也要感謝所有參與教材編寫、校核工作的同事，以及為本書提供寶貴意見和建議的同行與讀者。李幼紅、林錦豪、董寶樂、陳舒鏈進(jìn)行了部分實(shí)驗(yàn)的校核，在此一并致心誠(chéng)摯的謝意！
盡管我們已盡力完善，但限于水平，書中難免有不足之處，懇請(qǐng)廣大讀者批評(píng)指正，共同推動(dòng)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的不斷進(jìn)步。
最后，希望第二版《基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)(Ⅱ)——有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》教材能夠成為廣大化學(xué)相關(guān)專業(yè)學(xué)生手中的良師益友，助力他們?cè)诳蒲刑剿鞯牡缆飞显阶咴竭h(yuǎn)。

編者
2024年11月



第一版前言
化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程體系和實(shí)驗(yàn)內(nèi)容、教學(xué)手段的改革與創(chuàng)新是在教學(xué)實(shí)踐中不斷完善與提高的。根據(jù)“一體化、多層次、分階段”的教改理念，我們總結(jié)多年積累的教學(xué)實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)，結(jié)合我校化學(xué)、應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)工程與工藝、食品科學(xué)與工程、生命科學(xué)與生物工程等專業(yè)的教學(xué)基本要求，編寫了這本適合我校及普通高等院校相關(guān)專業(yè)使用的《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》教材。本教材具有以下特點(diǎn)：
1.以典型的有機(jī)反應(yīng)為主線，簡(jiǎn)述反應(yīng)類型的背景、應(yīng)用和實(shí)驗(yàn)技術(shù)，結(jié)合“制備—分離—結(jié)構(gòu)表征”的研究手段，構(gòu)筑了“基本操作技術(shù)—基礎(chǔ)合成實(shí)驗(yàn)—現(xiàn)代合成實(shí)驗(yàn)技術(shù)—綜合與研究性實(shí)驗(yàn)”多層次的教材體系，形成綜合、螺旋上升的教學(xué)思維模式。
2.減少和合并了部分驗(yàn)證性內(nèi)容，增加了應(yīng)用性、小量化和綠色化實(shí)驗(yàn)，以及體現(xiàn)相關(guān)學(xué)科間交叉滲透、反映化學(xué)學(xué)科新進(jìn)展的綜合性與設(shè)計(jì)性實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目，從注重培養(yǎng)學(xué)生對(duì)理論知識(shí)的理解記憶向培養(yǎng)學(xué)生的綜合實(shí)踐能力、創(chuàng)新能力方面轉(zhuǎn)變。
3.在介紹常規(guī)實(shí)驗(yàn)技術(shù)的基礎(chǔ)上，引入了現(xiàn)代合成實(shí)驗(yàn)技術(shù)，如光化學(xué)合成、電化學(xué)有機(jī)合成、微波輻射技術(shù)、不對(duì)稱催化技術(shù)，并強(qiáng)化了現(xiàn)代波譜技術(shù)在基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)中的應(yīng)用。
4.每類型反應(yīng)有2～3個(gè)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目供選用，教學(xué)內(nèi)容注重完整性、多層次和逐步深化，以滿足相關(guān)院校、同一教學(xué)平臺(tái)的不同專業(yè)、不同層次學(xué)生的使用。
5.基礎(chǔ)性實(shí)驗(yàn)注重實(shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)操作、注意事項(xiàng)和注釋；綜合性、設(shè)計(jì)性與探究性實(shí)驗(yàn)設(shè)定研究問題或?qū)嶒?yàn)探究，提高內(nèi)容的深度，學(xué)科交叉并附有相關(guān)文獻(xiàn)，拓寬學(xué)生的視野，供討論式、開放式實(shí)驗(yàn)使用，也可供本專業(yè)研究生參考選用。
本書選編的內(nèi)容遠(yuǎn)超過現(xiàn)在的教學(xué)時(shí)數(shù)，各學(xué)校、各相關(guān)專業(yè)可根據(jù)自己的專業(yè)特點(diǎn)、教學(xué)時(shí)數(shù)和教學(xué)要求，選擇不同層次的內(nèi)容。
本書可作為高等院?；瘜W(xué)、化工、輕工、食品、生物、環(huán)境、制藥、材料等專業(yè)本科生的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教材，也可供相關(guān)專業(yè)研究生、從事相關(guān)行業(yè)的技術(shù)人員參考。
本書的出版受到“廣州大學(xué)教育教學(xué)研究項(xiàng)目”及“廣州大學(xué)教材出版基金”的資助，特此表示感謝！本書的編寫參閱了國(guó)內(nèi)外相關(guān)教材及文獻(xiàn)資料并加以注釋；古鳳強(qiáng)、趙汝穎、劉思欣、謝寶誼、丁偉、邱夢(mèng)瑤、林家輝進(jìn)行了部分實(shí)驗(yàn)的校核，在此一并致以誠(chéng)摯的謝意！
限于編者水平，本書難免存在不妥之處，敬請(qǐng)讀者批評(píng)指正。

編者
2010年6月于廣州大學(xué)

第1篇 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí) 1
1.1 實(shí)驗(yàn)室安全 1
1.1.1 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的基本規(guī)則 1
1.1.2 有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室事故的預(yù)防與急救常識(shí) 1
1.1.3 化學(xué)藥品的毒性及化學(xué)廢棄物的排放 4
1.2 實(shí)驗(yàn)室常用儀器和設(shè)備 4
1.2.1 玻璃儀器的洗滌和干燥 4
1.2.2 常用電器設(shè)備 7
1.2.3 常用反應(yīng)裝置 9
1.3 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí)、實(shí)驗(yàn)記錄和實(shí)驗(yàn)報(bào)告 12
1.3.1 實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí) 12
1.3.2 實(shí)驗(yàn)記錄 12
1.3.3 實(shí)驗(yàn)報(bào)告 13
1.4 化學(xué)化工手冊(cè)和文獻(xiàn)查閱 16
1.4.1 工具書和手冊(cè) 16
1.4.2 有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域期刊 16
1.4.3 化學(xué)數(shù)據(jù)庫(kù) 17

第2篇 基本操作技術(shù) 19
2.1 萃取 19
2.1.1 液-液萃取 19
2.1.2 液-固萃取 20
2.2 干燥 21
2.2.1 液體有機(jī)化合物的干燥 21
2.2.2 固體有機(jī)化合物的干燥 23
2.3 固體有機(jī)化合物的分離與純化 24
2.3.1 過濾 24
2.3.2 重結(jié)晶 25
2.3.3 升華 29
2.4 液體有機(jī)化合物的分離與純化 30
2.4.1 蒸餾 30
2.4.2 分餾 33
2.4.3 水蒸氣蒸餾 34
2.4.4 減壓蒸餾 36
2.5 無水無氧操作技術(shù) 39
2.6 色譜技術(shù) 40
2.6.1 紙色譜法 40
2.6.2 薄層色譜法 41
2.6.3 柱色譜法 43
2.6.4 氣相色譜法 44
2.6.5 高效液相色譜法 45
2.7 有機(jī)化合物的物理常數(shù)測(cè)定 46
2.7.1 熔點(diǎn)的測(cè)定 46
2.7.2 沸點(diǎn)的測(cè)定 48
2.7.3 折射率的測(cè)定 49
2.7.4 比旋光度的測(cè)定 51
2.8 結(jié)構(gòu)表征的波譜技術(shù) 53
2.8.1 紅外光譜 53
2.8.2 核磁共振譜 54

第3篇 基礎(chǔ)合成實(shí)驗(yàn) 56
3.1 分子模型設(shè)計(jì) 56
3.1.1 構(gòu)建構(gòu)造異構(gòu)體模型 57
3.1.2 構(gòu)建立體異構(gòu)體模型 58
3.2 自由基取代反應(yīng) 59
3.2.1 環(huán)己烷的氯代反應(yīng) 61
3.2.2 各級(jí)氫原子在溴代反應(yīng)中的相對(duì)活性 62
3.3 親電加成反應(yīng) 64
3.3.1 1,2-二溴乙烷的制備 64
3.3.2 1,2,3-三溴丙烷的制備 66
3.4 親電取代反應(yīng) 67
3.4.1 對(duì)二叔丁基苯的制備 68
3.4.2 苯乙酮的制備 70
3.4.3 硝基苯的制備 72
3.5 親核取代反應(yīng) 73
3.5.1 2-甲基-2-氯丙烷水解反應(yīng)速率的測(cè)定 74
3.5.2 2-甲基-2-氯丙烷的制備 75
3.5.3 正丁醚的制備 77
3.5.4 β-萘乙醚的制備 79
3.6 消除反應(yīng) 80
3.6.1 環(huán)己烯的制備 81
3.6.2 2-甲基-2-丁烯和2-甲基-1-丁烯的制備 82
3.7 格氏反應(yīng) 83
3.7.1 三苯甲醇的制備 84
3.7.2 2-甲基-2-丁醇的制備 86
3.8 酯化反應(yīng) 88
3.8.1 乙酸乙酯的制備 88
3.8.2 苯甲酸乙酯的制備 90
3.9 縮合反應(yīng) 91
3.9.1 肉桂酸的制備 93
3.9.2 乙酰乙酸乙酯的制備 94
3.9.3 查耳酮的制備 96
3.10 狄爾斯-阿爾德反應(yīng) 97
3.10.1 蒽與馬來酸酐的環(huán)加成 98
3.10.2 環(huán)戊二烯與對(duì)苯醌的環(huán)加成 98
3.11 氧化反應(yīng) 99
3.11.1 環(huán)己酮的制備 99
3.11.2 己二酸的制備 101
3.12 還原反應(yīng) 103
3.12.1 1-苯乙醇的制備 104
3.12.2 苯胺的制備 105
3.13 康尼查羅反應(yīng) 107
3.13.1 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備 108
3.13.2 苯甲醇和苯甲酸的制備 109
3.14 重氮化反應(yīng) 111
3.14.1 甲基橙的制備 112
3.14.2 對(duì)氯甲苯的制備 114
3.15 雜環(huán)化合物的合成 116
3.15.1 8-羥基喹啉的制備 116
3.15.2 2-氨基噻唑的制備 118
3.16 外消旋體的合成與拆分 120
3.16.1 (±)-α-苯乙胺的合成 120
3.16.2 (±)-α-苯乙胺的拆分 122
3.17 天然產(chǎn)物的分離技術(shù) 123
3.17.1 酶解-水蒸氣蒸餾法提取沙姜精油 124
3.17.2 溶劑法從黑胡椒中提取胡椒堿 125
3.17.3 從毛發(fā)中提取胱氨酸 126

第4篇 現(xiàn)代合成實(shí)驗(yàn)技術(shù) 129
4.1 相轉(zhuǎn)移催化在有機(jī)合成中的應(yīng)用 129
4.1.1 鄰甲氧基苯酚相轉(zhuǎn)移催化制備香蘭素 130
4.1.2 相轉(zhuǎn)移催化制備二茂鐵 132
4.2 光化學(xué)反應(yīng)在有機(jī)合成中的應(yīng)用 133
4.2.1 苯頻哪醇的光化學(xué)制備 135
4.2.2 馬來酸酐光化二聚制備1,2,3,4-四羧酸甲酯環(huán)丁烷 136
4.3 電化學(xué)有機(jī)合成 138
4.3.1 Kolbe電解法合成十二烷 139
4.4 微波輻射技術(shù) 140
4.4.1 微波輻射合成對(duì)氨基苯磺酸 141
4.4.2 微波法提取黑胡椒油樹脂及胡椒堿含量的測(cè)定 142
4.5 不對(duì)稱催化技術(shù) 144
4.5.1 α-乙酰氨基肉桂酸的不對(duì)稱常壓氫化反應(yīng) 145
4.6 組合化學(xué)在藥物合成中的應(yīng)用 146

第5篇 綜合與探究性實(shí)驗(yàn) 149
5.1 解熱鎮(zhèn)痛藥片APC各組分的合成與分離鑒定 149
5.1.1 阿司匹林的合成 149
5.1.2 非那西丁的合成 151
5.1.3 從茶葉中提取咖啡因 152
5.1.4 薄層色譜法對(duì)解熱鎮(zhèn)痛藥片APC各組分的分離鑒定 154
5.2 磺胺藥物的合成及抗菌試驗(yàn) 156
5.2.1 乙酰苯胺的制備 157
5.2.2 對(duì)乙酰氨基苯磺酰氯的制備 159
5.2.3 對(duì)氨基苯磺酰胺的制備 161
5.2.4 磺胺吡啶的制備 163
5.2.5 磺胺噻唑的制備 165
5.2.6 磺胺藥物的抗菌試驗(yàn) 167
5.3 抗癲癇藥物苯妥英的合成 169
5.3.1 安息香的輔酶法合成 170
5.3.2 二苯基乙二酮的制備———薄層色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)的進(jìn)程 172
5.3.3 5,5-二苯基乙內(nèi)酰脲的合成 173
5.4 在水相中進(jìn)行的類似格氏反應(yīng)研究 175
5.5 番茄醬中番茄紅素和β-胡蘿卜素的提取及分析測(cè)定 176

第6篇 有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定 180
6.1 烯烴、炔烴的鑒定 180
6.2 芳烴的鑒定 180
6.3 鹵代烴的鑒定 181
6.4 醇的鑒定 181
6.5 酚的鑒定 181
6.6 醛和酮的鑒定 182
6.7 羧酸及其衍生物的鑒定 182
6.8 胺的鑒定 183
6.9 糖類的鑒定 183
6.10 蛋白質(zhì)的鑒定 184

附錄 185
附錄1 常用元素的原子量(1997年) 185
附錄2 常用有機(jī)溶劑的純化 185
附錄3 常用試劑的配制 190
附錄4 制備實(shí)驗(yàn)中基本操作一覽表 191
附錄5 有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)和手冊(cè)中常見的英文縮寫 194

主要參考書目 196